Kveekariliikkeeseen olennaisesti yhdistetty William Penn syntyi varakkaaseen englantilaisperheeseen vuonna 1644. Hänen isänsä Sir William Penn (1621-1670) oli kuninkaallisen laivaston amiraali ja äitinsä Margaret Jasper (1602-1692), joka oli varakkaasta hollantilaisesta suvusta. Ollessaan noin viisitoistavuotias Penn tapasi Thomas Loe -nimisen kveekarilähetyssaarnaajan vuonna 1659. Loe asettui Pennin taloon, jona aikana nuori Penn koki uskonnollisen herätyksen. Vuotta myöhemmin Penn aloitti opinnot Oxfordissa, jossa hän sai lisää henkisiä ja filosofisia vaikutteita. Pennistä tuli lopulta eräänlainen kapinallinen ja hänet erotettiin koulusta. Vasta parin vuoden oleskelu Pariisissa, Ranskassa kasvatti nuoresta kapinallisesta hyväkäytöksisen nuoren miehen, josta myös hänen amiraali-isänsä saattoi olla ylpeä.

Kveekareiden elämä ei ollut helppoa 1600-luvun lopun Englannissa. Vainot ja kaikenlaiset syytökset varjostivat kveekareita, mutta tästäkin huolimatta Penn alkoi osallistua kveekareiden kokouksiin. Näihin aikoihin Pennin kiinnostus kveekariliikkeeseen voimistui entisestään hänen tavattuaan jälleen Thomas Loen. Penn joutui pian pidätetyksi osallistuttuaan kveekareiden kokouksiin, mutta syytteistä luovuttiin, koska Penn ei ollut virallisesti kveekariliikkeen jäsen. Hän kuitenkin julkisesti julistautui kveekariksi ja liittyi lopulta liikkeeseen 22-vuotiaana. Kruunun suosiossa paistatellut amiraali-isä oli luonnollisesti huolissaan niin omasta asemastaan kuin poikansa tulevaisuudestakin kuninkaallisessa yhteiskunnassa. Nuori Penn ei kuitenkaan antanut periksi isänsä vetoomuksista huolimatta ja päätti pysyä päätöksessään kveekarina. Isä katkaisi välit poikaansa ja teki tämän perinnöttömäksi. Koditon Penn ryhtyi asumaan kveekariperheissä.